Werden von Pflanzen und Mikroorganismen synthetisiert. Sie setzen sich aus dem Isoprenbaustein zusammen, siehe Abbildung 25. Je nach Anzahl der Isopreneinheiten unterscheidet man unterschiedliche Subtypen an Terpenen. Monoterpene werden aus 2 Isopreneinheiten gebildet.
D-Limonen und D-Carvon sind die in Nahrungspflanzen vorkommenden, wichtigsten Monoterpene, siehe Abbildung 26.
Außer Ihnen gibt es jedoch noch einige hundert mehr, deren Wirkungen noch nicht ausreichend erforscht sind. Sie kommen vor allem in Zitrusfrüchten und Gewürzen vor, sind aromatisch und bilden die Hauptbestandteile von ätherischen Ölen.
In den untersuchten Gemüsesorten sind Monoterpene laut Literatur nur in Sellerie enthalten, allerdings konnte nur die Konzentration von D-Limonen, welche 21,4 mg/ 100g Sellerie beträgt ermittelt werden.
Monoterpene sind licht-, und oxidationsempfindlich.
Bioverfügbarkeit
Monoterpene weisen beim Menschen eine hohe Bioverfügbarkeit auf. Bei normaler Ernährung führt der Mensch dem Körper 0,27 mg/kg Körpergewicht an D-Limonen zu, bei täglichem Verzehr von Orangen und Grapefruits erreicht dieser Wert 2 mg/kg Körpergewicht.
Die Halbwertszeit für eine Aufnahme von 100 mg/kg Körpergewicht beträgt 24 h.
Sellerie enthält, wie oben beschrieben eine D-Limonen Konzentration von 21,4 mg/100 g Frischmasse an Monoterpenen. Nun nehmen wir an das wir durch die Verarbeitung und Kochen einen Verlust von 70 % haben, da Monoterpene sehr empfindlich sind, so ergibt sich eine Menge von 14,98 mg/100g. Da in der Literatur von einer sehr hohen Aufnahme von Monoterpenen gesprochen wird, nehmen wir diese mit 80 % an und erhalten so 11,98 mg an Monoterpenen im Blut und somit einer Plasmakonzentration von 14,9 µmol/L Blut, was einen therapeutisch wirksame Konzentration ist. Als molare Masse wurde die von D-Limonen herangezogen.
Therapeutischer Effekt
Herz-Kreislauferkrankungen
Cholesterinsenkende Wirkung
D-Limonen, das am besten erforschte Monoterpen wurde als Cholesterinspiegel reduzierend identifiziert, da es in Ratten das Schlüsselenzym des Cholesterinproduktionsweges hemmt und so die Bildung verhindert.
Antikanzerogene Wirkung
In Tierversuchen wurde die antikanzerogene Wirkung von Monoterpenen untersucht. Hierbei hat man sich auf die Stoffe D-Limonen, Perillinsäure und D-Carvon beschränkt, da diese nach heutigem Wissensstand die größte Bedeutung haben.
Es wird anhand der Untersuchungen angenommen, dass Monoterpene sowohl in der Krebsentstehungsphase als auch in der Krebsförderungsphase eingreifen. Man vermutet, dass die funktionellen Gruppen (Allylgruppen) der Monoterpene für ihre antikanzerogene Wirkung verantwortlich sind.
Wissenschaftler nehmen außerdem an, dass Monoterpene auf die Phase-I- und Phase-II-Enzyme wirken. Diese Wirkung wurde in Tierversuchen für D-Limonen und D-Carvon nachgewiesen, welche die kanzerogene Wirkung verschiedener Nitrosamine (krebserregende Stoffe) verringerten. Zusätzlich wurde festgestellt, dass D-Limonen und D-Carvon, welche vor Prokanzerogenen an Mäuse und Ratten verfüttert wurden eine stark hemmende Wirkung auf die Bildung von Magenkrebs und Lungenkrebs haben. Außerdem verstärken Monoterpene die Aktivität von Phase-II-Enzymen. Es wurde festgestellt, dass Limonen in der Leber und im Dünndarm nachweislich die Aktivität von Entgiftungsenzymen (Phase-II-Enzymen) verstärkt.
Bei der Gabe von D-Limonen und D-Carvon vor der Verabreichung von Kanzerogenen, hemmten diese die Bildung von Magen-, Brust-, und Lungenkrebs. Dies weist auf einen Einfluss in der Krebsbildungsphase (Initiationsphase) hin. Man vermutet, dass diese Wirkung durch die Aktivierung von Phase-I- und Phase-II-Enzymen hervorgerufen wird. Dadurch wurden nachweislich mehr Kanzerogene ausgeschieden. Vor allem in Leber und Dünndarmschleimhäuten wurden diese Wirkungen nachgewiesen.
Bei der Zufuhr von D-Limonen und Pyrillylalkohol, 10 % vom Futter, kam es zu einer Rückbildung von primärem Brustkrebs bei Ratten. Die hierfür benötigte Plasmakonzentration lag bei etwa 400 μM Perillinsäure. Solch eine Konzentration lässt sich beim Menschen nur durch orale Zufuhr von Supplementen erreichen.
Pyrillylalkohol und Perillinsäure bewirken offensichtlich in Tumorgewebe den Zelltod von Tumorzellen während der exzessiven Wachstumsphase.
Negative Effekte
Erst bei einer Einzeldosis von 20 g D-Limonen wurden leicht toxische(giftige) Wirkungen wie Durchfall und eine erhöhte Proteinauscheidungsrate im Urin festgestellt. Über die Nahrung wird eine solche Menge normal aber nicht aufgenommen. Bei normaler Ernährung führt der Mensch dem Körper 0,27 mg/kg Körpergewicht an D-Limonen zu, bei täglichem Verzehr von Orangen und Grapefruits erreicht dieser Wert 2 mg/kg Körpergewicht.